據(jù)明、清《蒙城縣志》載，蒙城舊有土城，開(kāi)南、北、西三門(mén)。東面因渦水環(huán)繞，故未立門(mén)。明正德六年（1511）改筑磚城，增開(kāi)東門(mén)及小北門(mén)（因這段渦河逐漸往東北改道），并在城墻外面開(kāi)挖護(hù)城河，城內(nèi)開(kāi)挖內(nèi)城河，以泄積水。然而內(nèi)外城河的蓄水量畢竟有限，由于不通渦河，遇到大水之年，城廂內(nèi)外依然積水成災(zāi)。于是又在北門(mén)外順河街東、西兩頭各挖一條排水溝，導(dǎo)積水入渦。天長(zhǎng)日久，兩條排水溝越?jīng)_越寬，越流越深，影響了交通。

清光緒十四年（1888年），宿州統(tǒng)領(lǐng)陳懷德，家住本縣東北二十五里陳?ài)鬃危慷冒傩者M(jìn)城不便，甚感憂慮。一次，陳懷德返蒙，正值大雨過(guò)后，溝水漲滿，濤濤而下，兩岸擠滿了行人，無(wú)法通過(guò)，有急事的只得涉水。陳懷德令隨行人員找縣官出城視察現(xiàn)場(chǎng)，問(wèn)：“面對(duì)此景有何感？”縣衙-拜道：“應(yīng)為百姓方便，敬請(qǐng)大人吩咐?！标悜训碌溃骸霸诖私?，方便百姓，我蓄意已久，今特與你們協(xié)商，能否建東西兩座橋？”縣衙-作揖拱手道：“遵令！遵令！”

　陳懷德立即從軍營(yíng)撥款資助建橋費(fèi)用。不久，東西兩座石橋建成。蒙城縣官為博得大人的歡心，故命名為“東懷德橋”、“西懷德橋”。

陳懷德身居為高官，不擺官架，為人民做了不少好事。宿、蒙百姓曾贈(zèng)匾十余塊，贊頌他的功德。解放后，陳?ài)仔W(xué)辦公的一塊木案就是其中的一塊木匾，上面刻著“耄耋獲榮”四個(gè)金色大字。

自建東、西懷德橋后，大大方便了城鄉(xiāng)貿(mào)易。但隨著社會(huì)的發(fā)展和人口的增多，這兩座橋就顯得有些狹小。又因多年失修，殘缺之處易生事故。后有陸虎臣出面和官府、士紳商計(jì)，動(dòng)工重修，將橋身加寬加高，橋頭立有石碑以記。

民國(guó)三年，汪篪來(lái)蒙任縣知事，又由當(dāng)?shù)厥科?；紳們出面募捐，?duì)東、西懷德橋再次復(fù)修，并在東懷德橋東頭路旁立有石碑以記。解放后在東懷德橋下修涵洞，將修橋石碑?dāng)?shù)塊豎于橋身東北角墻內(nèi)。惜后來(lái)居民填塘建房，這些石碑沉埋于廢土之中。